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構(gòu)成核苷酸的主要堿基 $%& ’%& 嘌呤恒溫金屬浴 (甲基鳥嘌呤()( *) !+甲基腺嘌呤()+ &) !+甲基腺嘌呤( )+ &) !+,!+二甲基腺嘌呤 (甲基鳥嘌呤 嘧啶 ,甲基胞嘧啶(), -)假尿嘧啶(!) ,羥甲基胞嘧啶(.), -)雙氫尿嘧啶($/0) ##嘌呤和嘧啶堿基都是含氮雜環(huán)化合物,分子中的酮基或氨基均位于雜環(huán)上氮原子的鄰位,受介質(zhì)中 1/的影響,會發(fā)生酮式烯醇式互變異構(gòu),或氨基亞氨基互變異構(gòu)(圖 !2)。 ##嘌呤環(huán)和嘧啶環(huán)中含有共軛雙鍵,因而都有吸收紫外線的性質(zhì),吸收高峰在波長 "+3 4)左右。這是 堿基的一個重要理化性質(zhì),在研究核酸、核苷酸、核苷及堿基時,可被用作定性及定量分析。另外,紫外線 照射可引起 $%&突變,也是由于存在于
$%&中的核苷酸吸收紫外線造成的。 ##(二)戊糖 ##構(gòu)成核苷酸的戊糖有兩種,$%&分子中含有 " $"脫氧核糖,’%&分子中的戊糖為 " $核糖。 這兩種核糖均為呋喃糖。堿基雜環(huán)中的原子編號一般以 !,",2,.表示,為了與此相區(qū)分,糖環(huán)上的碳原 子則標以 !5,"5,25等(圖 !6)。 77/ 7 $ $$$ $$ & && /8 - % - % ’( ’ ) ))( 8/ 8 - /% $ $$ $ $$$ $$ " & && 酮式 烯醇式 8 %/%/" $ $$ - %/ $ $$ " ’ /8 8 - % ’( - ) ))( 8/ 8 /% /% $ $$$ $$ $ $$ 亞氨式 氨式 圖 ! 2#堿基的互變異構(gòu)圖 ! 6#兩種核糖的結(jié)構(gòu) ##(三)核苷與核苷酸 ##堿基與戊糖通過 " !糖苷鍵( " ! 9:;<=>?@?< A=4@)縮合形成核苷( 4B<:C=>?@C)。嘌呤類核苷是 由嘌呤環(huán)上的 %D與戊糖的 -!5連接,嘧啶類核苷是由嘧啶環(huán)上的 %!與戊糖的 -!5相連。由于 第一章 $核$$酸! 構(gòu)成核苷酸的戊糖有兩種,因此核苷又可分為核糖核苷及脫氧核糖核苷(圖 !",表 !#)。 $$核苷的戊糖羥基與磷酸之間脫水以酯鍵相連,即形 成核苷酸。糖環(huán)上的所有游離羥基(核糖的 % #&、% ’&、% "&及脫氧核糖的 % ’&、% "&)均能與磷酸發(fā)生 酯化反應(yīng),但最常見的酯化部位是在核糖或脫氧核糖的 % "&和 % ’&位上。單核苷酸分子中的磷酸主要連接 在 % "&位上,稱為 "&核苷酸。含有一個磷酸基團的 核苷酸稱為核苷一磷酸( ()*+,-./0, 1-(-23-.2345,, 678);第二個磷酸基團通過酸酐鍵與核苷一磷酸的磷 酸基團相連則形成核苷二磷酸( ()*+,-./0, 0/23-.2345,, 698);同樣,第三個磷酸基團連在核苷二磷酸的焦磷酸 基團上則形成核苷三
磷酸( ()*+,-./0, 5:/23-.2345,, 6;8),其中第一、二、三位磷酸分別標記為 !、"、#。 表 ! "#構(gòu)成 $%&及 ’%&的堿基、核苷和核苷酸 圖 ! "$核糖核苷與脫氧核糖核苷 堿基(<4.,)核苷(:/<-()*+,-./0,)核苷酸(:/<-()*+,-5/0,) 96=腺嘌呤脫氧腺苷脫氧腺苷酸 (40,(/(,,=) 鳥嘌呤 (0,->?40,(-./(,) 脫氧鳥苷 (0,->?40,(-./(, 1-(-23-.2345,,0=78) 脫氧鳥苷酸 (@)4(/(,,A) 胞嘧啶 (0,->?@)4(-./(,) 脫氧胞苷 (0,->?@)4(-./(, 1-(-23-.2345,,0A78) 脫氧胞苷酸 (*?5-./(,,%) 胸腺嘧啶 (0,->?*?5/0/(,) 脫氧胸苷 (0,->?*?5/0/(, 1-(-23-.2345,,0%78) 脫氧胸苷酸 B6= (53?1/(,,;) 腺嘌呤 (0,->?53?1/0/(,) 腺苷 (0,->?53?1/0/(, 1-(-23-.2345,,0;78) 腺苷酸 $(40,(/(,,=) 鳥嘌呤 (40,(-./(,) 鳥苷 (40,(-./(, 1-(-23-.2345,,=78) 鳥苷酸 (@)4(/(,,A) 胞嘧啶 (@)4(-./(,) 胞苷 (@)4(-./(, 1-(-23-.2345,,A78) 胞苷酸 (*?5-./(,,%) 尿嘧啶 (*?5/0/(,) 尿苷 (*?5/0/(, 1-(-23-.2345,,%78) 尿苷酸 ():4*/+,
C)():/0/(,)():/0/(, 1-(-23-.2345,,C78) $$在對核苷及核苷酸命名時,須先冠以堿基的名稱,如腺嘌呤核苷(簡稱腺苷),胞嘧啶核苷一磷酸(簡 稱胞苷酸),尿嘧啶核苷二磷酸(簡稱尿苷二磷酸)等。如為脫氧核苷或脫氧核苷酸,則在相應(yīng)的核苷或核 苷酸前面加上“脫氧”,在縮寫名詞前加上 0字符(表 !#)。 $$核苷酸除了作為核酸的基本組成單位外,在生物體內(nèi)還有重要的代謝與調(diào)節(jié)功能(見第十章核苷酸 代謝)。例如, =78參與構(gòu)成一些輔酶, =98、=;8、A;8、C;8等在生物體內(nèi)的物質(zhì)和能量代謝中均作為重 要的底物和中間產(chǎn)物,環(huán)腺苷酸(’&,"& *?*+/* =78,*=78)和環(huán)鳥苷酸(’&,"& *?*+/* A78,*A78)是細胞 內(nèi)重要的第二信使,在細胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)通路中發(fā)揮著多種多樣的調(diào)控功能。圖 !D是一些核苷酸的結(jié)構(gòu) 式,從這些結(jié)構(gòu)式可以類推出其他核苷酸或脫氧核苷酸的結(jié)構(gòu)。 "!第一篇!生物分子的結(jié)構(gòu)與功能 "#% "#% % $" "# "!$ $ !! $#! "$" $ " & & &#$ !!!$ !! $#! " " !! "$ !! #$ ! !! $ #"!! $ $$ $ $$ $ ! ! $$! &&& && && && !$# " " !! #$ $ " ! & " &% %%’% %%&’% %%& ’ &#%$ % %%% %% % %% - & ! ! & $# % %%% ! $$$$$ # $$$$$ # & && # $ $$$ $$$ $$$ $$ $$$$$ # %& &% %%’ &#% $ % %% $$$ ! # $ $$ $ $$ $ $$ # % % %% $$# !$$ . . . . ..è)*’ . . . . . . ..è !!!!!!! )+’ . . . . . . . . . . !!!!!!!!!! &&& $$# !! !$$ & # $ $$$ $$ $$# !! !$$ & $$# !$$ $$# !! !$$ ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !&#!&# . & & & && ’ # !!!!!!!! &# # $ $$ !!!!! &# . ... ),’ !!!!()*’ !!!/)*’ 圖 0 1!不同類型的核苷酸 二、核苷酸的連接方式 !!幾個或十幾個核苷酸連接起來的分子稱為寡核苷酸(
2345267/38294(8),更多的核苷酸連接形成的聚合 物就是核酸。不同的核酸其核苷酸的數(shù)量相差很大,+")分子中核苷酸的數(shù)量可高達上千萬,是真正的 生物大分子,而某些 :")分子只含有數(shù)十個核苷酸。無論核苷酸的數(shù)量多少,+")和 :")都是通過核 苷酸間的 .;,-;磷酸二酯鍵連接而成,即前一個核苷酸的 $.; &#與下一核苷酸的 $-;位磷酸之間脫水 形成酯鍵。 !!需要強調(diào)的是,核苷酸的連接具有嚴格的方向性。通過 .;,-;磷酸二酯鍵連接形成的核酸是一個沒 有分支的線形分子,它們的兩個末端分別為 -;末端(游離磷酸基)和 .;末端(游離羥基),在書寫時,方向應(yīng)